Helicene sind eine Klasse polyzy­kli­scher aroma­ti­scher Kohlen­was­ser­stoffe (PAK) mit schrau­ben­för­mi­gen Struk­tu­ren, die charak­te­ris­ti­sche optische und optoelek­tro­ni­sche Eigen­schaf­ten aufwei­sen. Sowohl die Erwei­te­rung der Helicen­struk­tur als auch ihre Dotie­rung mit Bor verbes­sern nachweis­lich diese Eigen­schaf­ten und ermög­li­chen vielfäl­tige Anwen­dun­gen, beispiels­weise in OLEDs und OFETs. Dieses Projekt konzen­triert sich auf die Synthese von Helice­nen, die diese beiden Strate­gien in sich verei­nen, als poten­zi­elle neue Materia­lien für die organi­sche Elektro­nik und für grund­le­gende Studien.

Bei den Helice­nen handelt es sich um eine Gruppe nicht plana­rer polyzy­kli­scher aroma­ti­scher Kohlen­was­ser­stoffe (PAK), die inter­es­sante optoelek­tro­ni­sche Eigen­schaf­ten aufwei­sen und daher ein Poten­zial für Anwen­dun­gen in der organi­schen Elektro­nik und der bildge­ben­den Verfah­ren besit­zen. Diese Verbin­dun­gen wurden als Halblei­ter in organi­schen Feldef­fekt­tran­sis­to­ren (OFETs) und als Spinfil­ter unter­sucht. In letzter Zeit wurden sie inten­siv als chirale Emitter in moder­nen zirku­lar polari­sier­ten organi­schen Leucht­di­oden (CP-OLEDs) untersucht.

Von den Fakto­ren, die die Helicen­ei­gen­schaf­ten beein­flus­sen können, sind die drei wichtigs­ten: 1) die helikale und laterale Ausdeh­nung der Helix­struk­tur, 2) das Vorhan­den­sein von Hetero­zy­klen im Molekül­ske­lett und 3) das Ringver­bin­dungs­mus­ter (angewin­kelt- oder linear verknüpfte Ringe). Ziel dieses Projekts ist es, diese drei Design­ele­mente zu kombi­nie­ren, um Bor- und Stick­stoff-dotierte, erwei­terte Helicene mit optimier­ten optischen Eigen­schaf­ten zu erhal­ten (Abbil­dung 1).

Um dieses Ziel zu errei­chen, wenden wir einen modula­ren Ansatz an, bei dem Oligoaryl-Unter­ein­hei­ten gekop­pelt und später durch die Einfüh­rung von Borato­men in einer dreidi­men­sio­na­len Helix­struk­tur fixiert werden. Die Synthese einer Reihe neuer Bausteine mit ungewöhn­li­chen Substi­tu­ti­ons­mus­tern ist notwen­dig, um die Zielmo­le­küle zu erhal­ten. Dieses Projekt wird nicht nur zum Verständ­nis der Auswir­kun­gen der Erwei­te­rung und Ausdeh­nung der Helix­struk­tur auf ihre Eigen­schaf­ten beitra­gen, sondern auch neue Werkzeuge für den Entwurf und die Synthese organi­scher Materia­lien liefern.