π‑Erweiterte Carba­zole weisen faszi­nie­rende elektro­ni­sche und optische Eigen­schaf­ten auf, die sie für vielfäl­tige Anwen­dun­gen wie OLEDs, OFETs und Solar­zel­len inter­es­sant machen. Im Rahmen dieses Projekts werden neue Metho­den zur Synthese dieser N‑Heterozyklen erforscht und ihre Anwen­dung als organi­sche Materia­lien wird inten­siv untersucht.

Im Rahmen dieses Projekts wird die neu entdeckte Lewis-Säure-kataly­sierte Reaktion von Naphthyl-Sulfi­li­mi­nen zu Diben­zo­car­ba­zo­len weiter­füh­rend unter­sucht. Ziel ist die detail­lierte Aufklä­rung des Reakti­ons­me­cha­nis­mus durch den Einsatz verschie­de­ner analy­ti­scher Metho­den und theore­ti­scher Studien. Zusätz­lich wird die neu entdeckte Reaktion auf größere Acene wie Anthr­a­cen oder Phenan­th­ren ausgeweitet.

Unter Verwen­dung von Phenan­th­ren-Sulfi­li­mi­nen entste­hen Aza-[7]-Helicene, die inter­es­sante optische Eigen­schaf­ten aufgrund ihrer Struk­tur aufwei­sen. Bei der Verwen­dung von Anthr­a­cen- und Naphthyl-Sulfi­li­mi­nen entste­hen π‑erweiterte Carba­zole. Diese Verbin­dun­gen zeigen ebenfalls inter­es­sante elektro­ni­sche und optische Eigen­schaf­ten. Ähnli­che Carba­zole wurden bereits erfolg­reich als Materia­lien für OLEDs, OFETs und Solar­zel­len in der organi­schen Elektro­nik einge­setzt. Die synthe­ti­sier­ten Carba­zole werden einge­hend auf ihre Eignung als organi­sche Halblei­ter­ma­te­ria­lien hin untersucht.

Eine weitere vielver­spre­chende Anwen­dungs­mög­lich­keit der Carba­zole liegt in der Synthese von Porphy­ri­nen mit einem π‑erweiterten Carba­zol-Rückgrat. Diese spezi­el­len Porphy­rine zeich­nen sich durch ihr großes konju­gier­tes π‑System aus und weisen eine inten­sive Absorp­tion im nahen Infra­rot­be­reich auf. Diese Eigen­schaft eröff­net poten­zi­elle Anwen­dun­gen in Solar­zel­len sowie in der Medizin, insbe­son­dere in der Photody­na­mi­schen Therapie.