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Promotionsprojekte
© Jan Niedens

Haupt­grup­pen­ele­ment-Helicene zur Anwen­dung in der organi­schen Elektro­nik und der Katalyse

Jan Niedens – Hector RCD Awardee Agnieszka Nowak-Król

Dieses Projekt konzen­triert sich auf die Synthese neuer helikal-chira­ler Verbin­dun­gen, die Diarylborol‑, Arsol‑, und Stibo­lein­hei­ten enthal­ten. Ziel des Forschungs­vor­ha­bens ist es, Materia­lien mit verbes­ser­ten optischen und elektro­ni­schen Eigen­schaf­ten zu erhal­ten, indem helikale Chromo­phore über Bor als Spiro­atom verbun­den werden. Weiter­hin könnten arsen- oder antimon­hal­tige Helicene als Ligan­den in der aysmme­tri­schen Katalyse Verwen­dung finden, da sie im Vergleich zu den verbrei­te­ten Phospha­nen eine höhere Stabi­li­tät gegen­über Oxida­tion aufweisen.

Dieses Projekt konzen­triert sich auf die Synthese neuer helikal-chira­ler borhal­ti­ger Spiro­ver­bin­dun­gen und anderer Haupt­grup­pen­ele­ment-Helicene. Hetero­he­li­cene, vor allem solche die auf N‑, S‑, und O‑Heterocyclen basie­ren, sind bereits gut erforschte Materia­lien mit einem breiten Anwen­dungs­spek­trum. Dennoch blieben andere konfi­gu­ra­ti­ons­sta­bile Derivate, einschließ­lich der Zielmo­le­küle dieses Projek­tes, bisher unerfasst. Der Grund dafür sind die Nicht­ver­füg­bar­keit von Ausgangs­stof­fen und Reagen­zien, die Insta­bi­li­tät der Inter­me­diate so wie das Fehlen effek­ti­ver Synthesemethoden.

Die Verbin­dung von aroma­ti­schen Baustei­nen über ein vierfach-koordi­nier­tes Spiro­atom (z.B. Bor) führt zu inter­es­san­ten elektro­ni­schen Effek­ten. Es erzwingt eine starre, recht­wink­lige Orien­tie­rung der beiden Bausteine. Die Chromo­phore werden dadurch vonein­an­der isoliert und behal­ten ihre ursprüng­li­chen elektro­ni­schen Eigen­schaf­ten im Grund­zu­stand weitest­ge­hend bei, während im elektro­nisch angereg­ten Zustand eine Kopplung auftre­ten kann. Kleine von Azabo­ro­len (Bor als Spiro­atom) abgelei­tete Spiro­ver­bin­dun­gen zeigen exzel­lente emittie­rende Eigen­schaf­ten. Aufgrund dessen kann angenom­men werden, dass die Kombi­na­tion von Helizi­tät und einem Bor-Spiro­zen­trum in einem einzi­gen Molekül zu chira­len Materia­lien mit vorteil­haf­ten Eigen­schaf­ten zur Anwen­dung in elektro­ni­schen Bauele­men­ten führt.

Da helikale Struk­tur­mo­tive oft eine starke chirale Induk­tion bewir­ken, könnten Helicene mit richtig positio­nier­ten Heterol­rin­gen eine Rolle in der asymme­tri­schen Katalyse spielen, weshalb auch Helicene mit den schwe­ren Elemen­ten der Gruppe 15 (z.B. Arsen, Antimon) herge­stellt werden. Die elektro­ni­schen und chirop­ti­schen Eigen­schaf­ten dieser Verbin­dun­gen könnten auch zu weite­ren Strate­gien für das Design chira­ler Funkti­ons­farb­stof­fen führen.

Hauptgruppenelement-Helicene zur Anwendung in der organischen Elektronik und der Katalyse

Jan Niedens

Univer­si­tät Würzburg
   

Betreut durch

Hector RCD Awardee Jun.-Prof.

Agnieszka Nowak-Król

Chemie

Hector RCD Awardee seit 2020Disziplinen Jun.-Prof. Agnieszka Nowak-Król