Die Zytoto­xi­zi­tät organi­scher Zinnver­bin­dun­gen ermög­licht deren Einsatz in der Chemo­the­ra­pie von Krebs­er­kran­kun­gen. Organo­zinn-Chalko­ge­nid­clus­ter setzen bei ihrer Zerset­zung im Sauren neben organi­scher Zinnver­bin­dun­gen auch hochgra­dig toxisches Chalko­gen­was­ser­stoff frei. Damit die Cluster biokom­pa­ti­bel sind, müssen sie mit Biomo­le­kü­len modifi­ziert werden. Dieses Projekt beschäf­tigt sich mit der Synthese von biofunk­tio­na­li­sier­ten Organo­zinn-Chalko­ge­nid­clus­tern sowie deren Zersetzungsverhalten.

Organo­zinn-Chalko­ge­nid­clus­ter sind eine sehr vielsei­tige Gruppe an Molekü­len, die aus einem anorga­ni­schen Cluster­kern bestehend aus Zinn- und Chalko­gen­ato­men sowie organi­schen Substi­tu­en­ten an der Außen­seite des Clusters aufge­baut sind. Aufgrund der Zytoto­xi­zi­tät von Zinnver­bin­dun­gen ist ein poten­zi­el­les Anwen­dungs­ge­biet der Cluster die Chemo­the­ra­pie. Werden die Cluster im sauren Milieu, wie es in Krebs­zel­len vorliegt, zersetzt, setzen sie neben einer cytoto­xi­schen Organo­zinn­spe­zies auch hochgra­dig toxisches Chalko­gen­was­ser­stoff (z.B. H2S) frei. Um Biokom­pa­ti­bi­li­tät zu ermög­li­chen, müssen die Cluster mit Biomo­le­kü­len als organi­sche Substi­tu­en­ten deriva­ti­siert werden.

In diesem Projekt sollen dazu zunächst die synthe­ti­schen Grund­la­gen gelegt werden. Ziel ist zum einen die Entwick­lung einer Synthese von biofunk­tio­na­li­sier­ten Organo­zinn-Chalko­ge­nid­clus­tern des Adamantan-Typs unter Verwen­dung eines neuar­ti­gen Linker­sys­tems zwischen Zinn und dem Biomo­le­kül, was die Modifi­zie­rung mit einem breiten Spektrum an Biomo­le­kü­len wie Amino­säu­ren, Pepti­den, DNA-Basen und Zuckern ermög­licht. Des Weite­ren soll eine Synthese zur Funktio­na­li­sie­rung von Cluster des „Doppeldecker“-Typs, welche bereits mit Amino­säu­ren und Pepti­den modifi­ziert wurden, mit weite­ren Biomo­le­kü­len wie DNA-Basen und Zuckern entwi­ckelt werden.

Anschlie­ßend sollen die Zerset­zungs­ei­gen­schaf­ten der Cluster unter­sucht und vergli­chen werden, um den Einfluss der Struk­tur der Cluster­kerne sowie der Biomo­le­küle zu vergleichen.