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Promotionsprojekte
© Matthias Scherr

Unter­su­chung des Einflus­ses von sterisch hoch anspruchs­vol­len NHC-Gold(I)-Komplexen in Diinzyklisierungen

Matthias Scherr – Hector Fellow A. Stephen K. Hashmi

Das Forschungs­pro­jekt unter­sucht den Einfluss sterisch anspruchs­vol­ler NHC-Gold(I)-Komplexe auf die Zykli­sie­rung von Diinde­ri­va­ten. Im Fokus stehen die Synthese verschie­de­ner sterisch anspruchs­vol­ler NHC-Gold(I)-Komplexe und deren Anwen­dung in Diinzy­kli­sie­run­gen, insbe­son­dere die Unter­su­chung der Reakti­vi­tät und Selek­ti­vi­tät in goldka­ta­ly­sier­ten Reaktio­nen. Weiter­füh­rende Unter­su­chun­gen umfas­sen theore­ti­sche Berech­nun­gen und prakti­sche Anwen­dun­gen der synthe­ti­sier­ten Zykli­sie­rungs­pro­dukte für Pharma­zeu­tika oder organi­sche Materialien.

Das Forschungs­pro­jekt unter­sucht den Einfluss sterisch anspruchs­vol­ler N‑heterozyklischer Carben-Gold(I)-Komplexe auf die Zykli­sie­rung von Diinde­ri­va­ten. Ein beson­de­rer Fokus liegt auf der Synthese verschie­de­ner sterisch anspruchs­vol­ler NHC-Gold(I)-Komplexe und deren Anwen­dung als Kataly­sa­to­ren in Diinzy­kli­sie­run­gen. Dabei wird die Reakti­vi­tät und Selek­ti­vi­tät in Gold-kataly­sier­ten Reaktio­nen unter­sucht. Erste Studien zeigen, dass sterisch anspruchs­volle NHC-Gold(I)-Komplexe den Einfluss der Elektro­nik des Metall­zen­trums überkom­pen­sie­ren, ohne dessen grund­sätz­li­che Reakti­vi­tät zu mindern.

Weiter­füh­rende Unter­su­chun­gen umfas­sen quanten­che­mi­sche Berech­nun­gen und prakti­sche Anwen­dun­gen der synthe­ti­sier­ten Zykli­sie­rungs­pro­dukte in der Pharma­zeu­tik und organi­schen Materia­lien. Durch die Varia­tion des Rückgrats der Diine, Einfüh­rung unter­schied­li­cher Substi­tu­en­ten und die Nutzung verschie­de­ner Lösungs­mit­tel sollen die Grenzen des Kataly­sa­tor­sys­tems getes­tet werden. Zudem werden bidirek­tio­nale Ansätze und die Nutzung von Triin­sys­te­men betrach­tet. Darüber hinaus wird die Anwend­bar­keit des Kataly­sa­tor­sys­tems auf En-In- und En-En-Zykli­sie­run­gen untersucht.

Ziel ist es, eine gezielte Steue­rung der Selek­ti­vi­tät der goldka­ta­ly­sier­ten Diinzy­kli­sie­rung durch Kataly­sa­tor­va­ria­tion zu ermög­li­chen. Zusätz­lich wird das Projekt neue kataly­ti­sche Reakti­ons­wege aufzei­gen und ist erwei­ter­bar auf andere NHC-Metall­kom­plexe. Die mecha­nis­ti­schen Einbli­cke in die Reakti­ons­füh­rung werden nicht nur das Verständ­nis der Goldka­ta­lyse vertie­fen, sondern auch die Entwick­lung neuer Anwen­dun­gen in organi­schen Materia­lien und Pharma­zeu­tika fördern.

Untersuchung des Einflusses von sterisch hoch anspruchsvollen NHC-Gold(I)-Komplexen in Diinzyklisierungen

Mecha­nis­ti­sche Reakti­ons­pfade von Diinzy­kli­sie­run­gen mit NHC-Gold(I)-Komplexen unter Nutzung des sterisch wenig anspruchs­vol­len IPrAuCl ([Au]) und eines sterisch hoch anspruchs­vol­len NHC-Gold(I)-Komplexes ([Au]).

Laure Ciernik

Matthias Scherr

Univer­si­tät Heidelberg

Betreut durch

Prof. Dr.

A. Stephen K. Hashmi

Chemie

Hector Fellow seit 2010Disziplinen A. Stephen K. Hashmi